De Nestor Trophy bestaat uit een aantal wedstrijden verspreid over het kalenderjaar. De eerste wedstrijd vindt plaats rond eind maart en de laatste wedstrijd vind meestal in november plaats. De vereniging die de meeste punten scoort bij deze wedstrijden, wint de Nestor Trophy. Het format van deze wedstrijden is teamzeilen, meestal 2K (2 tegen 2).
De wedstrijden worden door één van de verenigingen georganiseerd en kunnen in principe overal in Nederland plaatsvinden. Hierdoor is het type boot en de locatie zeer gevarieerd, wat de wedstrijden een leuke uitdaging maakt.
De data van de wedstrijden van 2023 zijn hier te vinden.
Oud-winnaars Nestor Trophy:
2016: R.S.Z.V. de Zeil
2017:
2018:
2019:
2020: n.v.t.
2021: R.S.Z.V. de Zeil
2022: D.W.S.Z. Broach